「iTunes 2.0」：iPodの登場。iPodとシームレスな統合を実現。ソフトウェアにはイコライザーを追加し、OS XにiTunesがバンドルされる。
「iTunes 3.0」：ユーザーがルールを設定することによりプレイリストを作成してくれるスマートプレイリストの導入。
「iTunes 4.0」：2003年4月にリリース、「iTunes Music Store」が導入される。
「iTunes 5.0」：「iPod nano」と同時に発表される。スマートシャッフル機能、Podcastなどをサポート。
「iTunes 6.0」：iTunesでTV番組やミュージックビデオの購入が可能になる。
「iTunes 7.0」：iTunes Movie Storeを開設。映画のiPodとの同期が可能に。
「iTunes 8.0」：「Genius」機能の搭載。「iPhone」のアクティベーション機能を追加。
「iTunes 9.0」：2009年9月にリリース。ホームシェアリング機能の追加。iPhoneのアプリをiTunesで整理が可能に。
「iTunes 10.0」：ソーシャルネットワークサービス「Ping」の導入（その後サービスを終了）。「iTunes Match」をサポート。
「iTunes」がAppleからリリースされて、もう10年以上が経過しているわけですが、様々な機能の追加、そして失敗してしまった機能など紆余曲折を経て今月「iTunes 11」がリリースされる予定となっています。
「iTunes 11」では、Appleが「新しいiTunes」と呼ぶように、インターフェースに変更が加えられ、iTunes Storeも刷新される予定となっています。